শশী আনন্দ ফিল্ম অ্যান্ড টেলিভিশন ইনস্টিটিউট অফ ইন্ডিয়া (এফটিআইআই) থেকে সিনেমাটোগ্রাফিতে স্নাতক ডিগ্রি লাভ করেছেন। তথ্যচিত্র আন্দোলনে সক্রিয় ভাবে জড়িত রয়েছেন তিনি। তাঁর প্রথম তথ্যচিত্র - ম্যান ভার্সেস ম্যান আন্তর্জাতিক স্বীকৃতি পেয়েছিল। 'আবার কত দিন' ছিল তাঁর দ্বিতীয় তথ্যচিত্র। ১৯৯০ সালে এটি ভারতীয় প্যানোরামার অংশ ছিল। শশী অনেক চলচ্চিত্রে চিত্রগ্রহণ করেছেন, যার মধ্যে মৃণাল সেনের সিটি পার্ট 2 অফ ক্যালকাটা, মাই এলডোরাডো (১৯৯০), মহাপৃথিবী (১৯৯২), অন্তরীন (১৯৯৪) এবং অন্ত্যেষ্টি (১৯৯০) উল্লেখযোগ্য। তিনি ক্লেমেন্স কুবির লিভিং বুদ্ধ (১৯৯৪) এবং অনন্যা চ্যাটার্জির হাফ ওয়ে হোম (১৯৯৬) চলচ্চিত্রেরও চিত্রগ্রহণ করেন। 'অন্তরীন'-এর মিউজিকও করেছেন তিনি।
ম্যান ভার্সেস ম্যান-এর জন্য নাসিরুদ্দিন শাহ বর্ণনা করেছিলেন। মৃণাল সেনের আকালের সন্ধানে ছবিতেও শশী চিত্রগ্রাহকের ভূমিকায় অভিনয় করেছেন।